2019年斯诺克上海大师赛继续进行，第二场半决赛奥沙利文迎战罗伯逊，在第一阶段4-5落后的情况下，第二阶段连赢五局后来居上，打出两杆破百和五杆50+，最终总比分10-6击败罗伯逊闯进决赛，与墨菲争夺冠军，若能登顶则实现上海赛的三连冠。

作为两届卫冕冠军和三届赛会冠军得主，奥沙利文1/4决赛险遭爆冷，1-5落后连赢5局，才以6-5逆转凯伦-威尔逊打进四强，半决赛对阵罗伯逊，后者此前连胜丁俊晖与霍金斯。奥沙利文与罗伯逊此前有过26次交手，奥沙利文17胜8负1平占优，最后一次碰面是上赛季巡回锦标赛决赛，当时奥沙利文13-11获胜。

半决赛采取19局10胜的赛制，首局奥沙利文在罗伯逊单杆拿下53分的情况下，成功清台逆转，以57-54先拔头筹。第二局罗伯逊持续发力，打出一杆107分零封追平。第三局奥沙利文打出一杆62分，以68-43拿下2-1领先。第四局罗伯逊进攻火力依旧，打出本场个人第二杆破百，得到101分再度零封，将比分追至2平进入中场休息。

短暂休整后的第五局，奥沙利文打出一杆57分，以95-8获胜3-2领先。第六局罗伯逊先拿9分后充分上手，单杆57分66-0领先打丢红球。奥沙利文防守不慎，罗伯逊打进袋口红球，再次上手88-6拿下追至3平。第七局罗伯逊长台进攻失手留下机会，奥沙利文拿到24分后红球中袋失误，罗伯逊上手21分未能打进黑球，奥沙利文一杆52分以76-21取胜4-3领先。

第八局，罗伯逊又是先上手，得到37分进攻未能延续。奥沙利文长台打进后轻推黑球失误，几杆防守后罗伯逊红球中袋打进，再拿45分以82-1胜出追至4平。第九局也是第一阶段最后一局，奥沙利文长台打进红球，只得5分后红球就失误。罗伯逊火力依旧，打出本场个人第三杆破百，攻下129分清台取得5-4的领先。

晚间第二阶段续战，第十局奥沙利文在落后的情况下，后来居上以77-52逆转追至5平。第11局罗伯逊在一杆得到51分的情况下，被奥沙利文单杆56分完成63-51的逆转。第12局奥沙利文一杆87分再下一城，第13局几次上手以86-14取胜，连赢四局以8-5反超进入第二阶段的中场休息。

休息后的第14局，奥沙利文长台打进再上手，一杆破百攻下102分零封拿下，9-5获得赛点。第15局罗伯逊先上手44分后架杆失误，随后再次上手以74-0拿下追上一个赛点。第16局奥沙利文远台推进红球，围绕黑球和蓝球连续进攻，又是单杆过百，攻下134分清台，最终总比分10-6击败罗伯逊晋级。

决赛，奥沙利文将与墨菲进行21局11胜的比赛，争夺20万英镑的冠军奖金，奥沙利文若能取胜将实现上海大师赛的三连冠。